In der 18. Minute brachte Lucas Höler nach einer feinen Einzelleistung und vorbereitender Aktion von Osterhage den SC Freiburg auf die Siegerstraße. Später erhöhte Matanovic, diesmal nach ruhendem Ball und Mithilfe von Scherhant, bevor Kübler nur wenig später mit einem recht kuriosen Treffer das Resultat weiter in die Höhe schraubte. Makengo trug sich ebenfalls noch in die Liste ein, und erneut war es Matanovic, der in der Nachspielzeit für ein deutliches Gesamtergebnis sorgte. Düsseldorf konnte durch Schleusener zwischenzeitlich auf 3:1 verkürzen, jedoch blieb der Auftritt letztlich chancenlos.
Auch Paderborn gelang es, sein Schuhwerk souverän zu schnüren: Jano ter Horst eröffnete nach einer Ecke früh die Partie, Castaneda legte per Kopf nach, bevor Lübeck durch ein Glanzstück von Kretzer nochmal Hoffnung schöpfte. Paderborn agierte in der Folge abgeklärt, nutzte eine weitere Standardsituation und eine gelungene Einzelaktion durch Marino und Vidović zum Ausbau des Vorsprungs. Lübecks Fernandes konnte zwar noch verkürzen, doch an der Paderborner Dominanz änderte das nichts mehr.
Ganz anders die Dynamik bei Rot-Weiss Essen: Die Außenseiter drehten im eigenen Stadion auf und zwangen die leicht favorisierten Hamburger aus St. Pauli früh in die Defensive. Janssen traf mit dem Kopf nach einer genauen Flanke von Obuz, Telalovic nutzte kurz nach der Pause einen schlimmen Fehler im Pauli-Aufbau. Essen verteidigte mit Leidenschaft – und ließ den Kiezkickern keine echte Chance auf Aufholjagd. Immer wieder überraschend, was der Pokal möglich macht.
Die ersten Runden des DFB-Pokals sind ja berüchtigt für seltsame Spielverläufe, und dieser Spieltag macht da keine Ausnahme: Freiburg gewinnt erwartbar deutlich, doch Essens Erfolg gegen St. Pauli passt so gar nicht ins (Tabellen-)Bild. Gerade für Essen war es mehr als ein Pflichtsieg – nach Jahren in unteren Ligen ist so ein Moment vermutlich Balsam für das Fanherz. Laut medialer Nachberichterstattung hadern die Hanseaten vor allem mit ihrer mangelnden Konsequenz und Defensivfehlern, während Freiburg einmal mehr seine Kaderdichte ausspielen konnte und bei Paderborn auffällt, dass Standards ihr Rezept für Sieg sein könnten. Auffällig sind insgesamt die enorme Spielfreude und offensiven Ausbrüche der vermeintlichen Underdogs – ein erneutes Plädoyer für das Format DFB-Pokal, das im schnelllebigen Profifußball sonst selten Überraschungsmomente bietet. Medien berichten zudem, dass sowohl in Freiburg als auch in Essen die Stimmung ausgelassen und die Feiern teils bis weit nach Abpfiff zu hören waren.